自分の会社では以下のようなルールに基づいてサイトを作成することが多くあるのですが、
最近のサイトなどを見ていると色々と考えさせられます。
システム側から来る制約などもあるので、これがいい！という形はないとは思うんだけどね。
それでもこうやった方がいいよ～とかあると思うんだ。

ルートから見るディレクトリ構造とCSS,画像のあり方

各フォルダ内での画像設置のルール

※若干見にくい..orz

各フォルダ毎に大見出しコンテンツに連なる箇所が入っているので、
削除の際には比較的楽なのと管理のしやすさを重点に置いている感じですね。
ただ、個人的にはimagesフォルダとかが多くなるので、若干煩雑さも感じる所。

他によく見るのが「shared」フォルダとかに共通データ入れている例とかかな？
上の画像で言うと「common」に当たる所ですね。
なんか、いい方法ないかな？